シカゴ

90日以内の観光、商用が目的ならば基本的にビザは不要。ただし、頻繁にアメリカ入出国を繰り返していたり、アメリカでの滞在が長い人は入国を拒否されることもある。なお、ビザ免除者はESTAによる電子渡航認証の取得が義務付けられている（陸路入国を除く）。

パスポートの残存有効期間は、入国日から90日以上あることが望ましい。

ビザ免除プログラムを利用し、ビザなしで飛行機や船でアメリカへ渡航・通過（経由）する場合、インターネットで（携帯電話は不可）ESTAによる渡航認証を取得する必要がある。事前にESTAの認証を取得していない場合、航空機への搭乗や米国への入国を拒否されることがあるので注意が必要だ。一度ESTAの認証を受けると2年間有効で、米国への渡航は何度でも可能（日程や訪問地を渡航のたびに更新する必要はない）。なお、最終的な入国許可は、初めの入国地において入国審査官が行う。
アメリカへの渡航が決まったら、早めにESTAによる渡航認証を申請・取得しよう（出国の72時間以上前までの取得を強く推奨）。従来の申請後の即時承認がなくなったため、早く済ませたい。申請は親族、旅行会社（有料）など本人以外の第三者でも可能。ESTAのモバイルアプリの運用も始まった。

原則2年間。ただし、認証期間以内でも、パスポートの有効期限が切れるとESTAも無効になる。また、氏名や性別、国籍、いずれかの変更があった場合は再度申請を行うこと。

料金：$21

2015年ビザ免除プログラムの改定、およびテロリスト渡航防止法の施行により、2011年3月1日以降にイラン、イラク、北朝鮮、スーダン、シリア、リビア、ソマリア、イエメンに、2021年1月12日以降キューバに渡航、または滞在したことがある場合は、ビザ免除プログラムを利用して渡米することができない。該当する渡航者は、アメリカ大使館で通常のビザを申請する。詳細はアメリカ大使館のビザ免除プログラムで。

日本からアメリカへの渡航の際、以下の持ち込みが禁止されている。

免税の範囲は、中身のたばこは通常のたばこと同じ200本に相当する量まで。

両親に引率されない子供が入国する場合は、両親または同行しない親からの渡航同意書（英文）が要求される可能性がある。詳細はアメリカ大使館に問い合わせを。

現金1万ドル以上は要申告。酒類は21歳以上で個人消費する場合は1L、おみやげは$100相当まで無税。たばこは200本と葉巻100本まで無税。野菜・果物、肉類や肉のエキスを含んだすべての食品は持ち込み禁止。

アメリカ本土には4つの時間帯がある。シカゴは中部時間帯に属し、日本からマイナス15時間。日本の正午が前日の夜の9時になる。夏はデイライト・セービング・タイム(夏時間)を採用し、1時間時計を進める州がほとんど。その場合、日本との時差は1時間短くなる。夏時間を取り入れている期間は、3月第2日曜から11月第1日曜まで。移動日にあたる場合は時差の変更に十分注意を。

シカゴにも四季はあるが、日本に比べると春と秋が短く、冬は寒さが厳しく長い。降雪もあり、気温がマイナス20℃を下回る日も。風が吹くときは体感温度が実際の温度より低く感じられる。夏から初秋にかけては気候も安定しており、イベントもめじろ押しで旅行に最適だ。なお、1日の気候の変化が著しく、気温差も激しいため、季節にかかわらず服装には注意を。